Síntesis de copolímeros termoconmutables a partir de 2-isopropil-2-oxazolina

Abstract

La presente tesis tiene como objetivo la síntesis y caracterización de copolímeros del tipo estadísticos y tribloque a partir de monómeros de 2- oxazolinas. Los copolímeros estadísticos fueron elaborados a partir de los monómeros 2-isopropil-2-oxazolina (ISOXA) y 2-carboxietil-2-oxazolina (ESTEROXA) dispuestos en posiciones aleatorias en la cadena polimérica. Los copolímeros tribloque contuvieron en su estructura bloques de poli(2-isopropil-2-oxazolina) y de poli(2-carboxietil-2- oxazolina). En algunos de estos copolímeros estadísticos y tribloque fue utilizado el monómero 2-undecil-2-oxazolina (UndOXA) para variar la temperatura de transición conformacional (LCST). La síntesis de todos los copolímeros estadísticos y tribloque fue realizada mediante la polimerización catiónica por apertura de anillo de los monómeros de 2- oxazolina iniciada por el 1,4-dibromo-buteno (DBB). Los copolímeros tribloque fueron obtenidos por el método de adición secuencial de monómeros, en el cual uno de los monómeros es polimerizado primero y después el segundo monómero es adicionado al sistema de reacción. Posteriormente los copolímeros estadísticos y tribloque fueron sometidos a hidrólisis en condiciones moderadas de tal forma que solo se hidrolicen los grupos éster, de la poli(2-carboxietil-2-oxazolina), mas no los grupos amida. Se realizaron mediciones de porcentaje de transmitancia vs. Temperatura de soluciones acuosas de estos polímeros hidrolizados con el fin de determinar su temperatura de transición conformacional (LCST) a diferentes grados de pH. Se obtuvo como resultado que los copolímeros estadísticos y tribloque mostraron doble sensibilidad, al pH y a la temperatura. A pH bajos, los copolímeros sufren transición conformacional a temperaturas bajas y a pH intermedios o altos la transición ocurre a temperaturas más elevadas. Las temperaturas de transición conformacional obtenidas para los diferentes copolímeros fue función de la relación molar ISOXA/ESTEROXA existente en estos. Se pudo determinar también que los copolímeros que contuvieron al monómero UndOXA en su estructura experimentaron una disminución de su LCST debido a la hidrofobicidad de este monómero. Los polímeros fueron caracterizados estructuralmente por resonancia magnética nuclear (RMN) y mediante la cromatografía de permeación el gel (GPC) se pudo determinar sus pesos moleculares y polidispersión. Los copolímeros estadísticos y tribloque sintetizados en la presente tesis podrían encontrar aplicaciones como sensores térmicos y de pH, como modificadores de superficies y para aplicaciones en medicina como, por ejemplo, en el transporte y liberación controlada de fármacos, entre otros.