Propuesta verde para la síntesis de hidrozonas de interés farmacéutico

Abstract

Los núcleos de hidrazonas exhiben una actividad farmacológica variada, cuya síntesis tradicional requiere el uso de solventes y reactivos que son dañinos para el medio ambiente y la salud, además de la necesidad de temperaturas altas (reflujo) y tiempos prolongados para llevar a cabo la reacción. Y aunque se han reportado alternativas de síntesis de hidrazonas, no existe algún método que emplee el líquido iónico bisulfato de 1-butil-3-metilimidazolio [BMIm (HSO4)]; como medio de reacción y catalizador. En el presente trabajo se plantea proponer una ruta verde para la síntesis de hidrazonas de interés farmacéutico usando líquidos iónicos como medio de reacción, en este caso BMIm (HSO4), el empleo de este último mejora de manera significativa los resultados de la reacción, mejorando no solo en el verdor, sino también en el rendimiento de producto obtenido. Tanto el 3-(2-fenilhidrazinil) ciclohex-2-en-1-ona como el p-nitrobenzaldehído fenilhidrazona se caracterizan por FT-IR, RMN 1H, RMN 13C y HSQC. El verdor de la reacción se evalúa por la métrica de la estrella verde cuyo análisis se basa en los principios de la química verde, generando el diagrama de la estrella verde y el cálculo de GSAI, que en el caso del 3-(2-fenilhidrazinil) ciclohex-2-en-1- el GSAI pasa de un 10 % a un 60 % con la ruta propuesta y, para el p-nitrobenzaldehído fenilhidrazona pasa de un 20 % a un 50 %, lo que indica que hay una mejora significativa en cuanto a verdor se refiere. Se concluye que la ruta propuesta es más eco-amigable frente a la ruta tradicional existente.